在信息丰富的导游的带领下，徒步游览中世纪古城，了解锡耶纳的独特历史。了解构成城市的不同“contrade”或地区，并了解它们如何追溯到中世纪。

漫步穿过田野广场 (Piazza del Campo)，这里每年 7 月 2 日和 8 月 14 日都会举办著名的派力奥赛马比赛，届时将有来自各个行业的参赛者参加。可视化竞争贸易的彩色旗帜和波峰，了解几个世纪以来竞争如何定义城市的公民生活。聆听当地人讲述这座城市的生活和文化故事，并参观孔特拉达博物馆以获得更官方的帐户。

然后前往锡耶纳大教堂 (Duomo of Siena)，参观大教堂内极具特色的黑白大理石内饰，其设计象征着这座城市创始人的黑白相间的骏马。之后，换档并在传统咖啡馆享受当地的品尝体验。尝试 Panforte、Ricciarelli 和 Cavallucci，它们是世界闻名的典型糖果。用一杯 Vin Santo del Chianti 将它们洗净。